ตลาดหุบร่ม ตั้งขายอยู่ริมทางรถไฟใกล้สถานีรถไฟแม่กลอง บรรดาพ่อค้าแม่ค้าจะวางขายสินค้าบนพื้นจนติดกับรางรถไฟ เวลารถไฟมาก็ต่างหุบร่มที่กางและเก็บสินค้าภายในพริบตา จนเป็นที่มาของชื่อตลาดหุบร่มนั่นเอง
ตลาดหุบร่มหรือที่ชาวบ้านเรียกกันว่า ตลาดเสี่ยงตาย หรืออีกชื่อหนึ่งว่า ตลาดแม่กลอง หรือ ตลาดริมทางรถไฟ เป็นตลาดที่ติดอยู่กับ สถานีรถไฟแม่กลอง และก็เป็นส่วนหนึ่งของตลาดเทศบาลจังหวัดสมุดสงคราม ตลาดร่มหุบ เริ่มมาตั้งขาย บริเวณทางริมรถไฟประมาณปี พ.ศ. 2527 เป็นตลาดที่อยู่บนทางรถไฟ สายแม่กลอง-บ้านแหลมพ่อค้า-แม่ค้า ตั้งแผงสองข้างทางรถไฟ ส่วนลูกค้าก็อาศัยทางรถไฟเป็นถนน สำหรับจับจ่ายซื้อของ นักท่องเที่ยวหลายคน ใช้ วิธีท่องเที่ยว โดยการมาขึ้น รถไฟที่สถานีรถไฟบ้านแหลม มายังสถานีรถไฟแม่กลอง ไม่ใช่เรื่องง่ายเลยที่ กระจาด กระบุง ตะกร้า จะถูกจัดวางเข้าๆออกๆ อย่างเป็นระเบียบและรวดเร็วภายในพริบตา รถไฟขบวนนี้เป็น สายสั้น จากสถานีมหาชัยถึงสถานีแม่กลอง เมื่อได้ยินเสียงระฆังหรือธงที่โบกสะบัด จากนายสถานี ก็เริ่มจับตา มอง ต่อความเปลี่ยนแปลงที่เกิดขึ้น เรียกได้ว่าเป็นงาน ประจำของพ่อค้าแม่ขายทั้งหลายเหล่านี้ แต่เป็นเสน่ห์ และความสนุกสนานของบรรดานักท่องเที่ยวนั่นเองเมื่อรถไฟผ่านไป ทุกอย่างกลับคืนสู่สภาพเดิม
และถ้าใครอยากมาเที่ยวที่นี่ เพื่อดูร่มหุบแล้วล่ะก็ คงต้องมากันให้ถูกเวลา กำหนดเวลาเดินรถไฟสายแม่กลอง- บ้านแหลม เวลาเข้า-ออก (จำนวน 2 โบกี้)คือ ออก : 6.20 น.,9.00 น.,11.30 น.,15.30 น. เข้า :8.30 น. 11.10 น.15.30 น. แน่นอนว่าเมื่อมีโอกาสมาตลาดแม่กลองแล้ว อาหารที่ขึ้นชื่อว่าอร่อยติดอันดับนั่นก็คือ ปลาทูหน้างอ คอหัก ที่ต้องบอกว่าอร่อยที่สุด โดยเฉพาะหน้าหนาว
การเดินทางไปตลาดร่มหุบ
1. รถส่วนตัว จากกรุงเทพฯ ใช้ทางหลวงหมายเลข 35 ถนนพระราม 2 (ถนนธนบุรี-ปากท่อ เดิม) ไปถึงหลัก กม.ที่ 63 ชิดซ้าย ใช้ทางคู่ขนานต่างระดับ เข้าตัวเมืองสมุทรสงครามถึงสี่แยกแรกตรงไปเข้าตัวตลาดถึงสี่แยกที่สอง (แยก โรงพยาบาล สมเด็จพระพุทธเลิศหล้า) เลี้ยวขวาและตรงไป ข้ามทางรถไฟ ก็จะถึง ตลาดแม่กลอง หรือตลาดรถไฟ
2. รถไฟ รถไฟไปแม่กลอง จะเริ่มจากวงเวียนใหญ่ (นั่งจากหัวลำโพงไม่ได้) โดยไปลงที่มหาชัย และจากมหาชัยนั่งเรือข้าม ฟากไปฝั่งท่าฉลอม เพื่อขึ้นรถไฟต่อจากสถานีบ้านแหลมไปยังแม่กลอง(ปลายทาง)ใช้เวลาเดินทางประมาณ 1 ชั่วโมง ค่าโดยสาร 10 บาท (ตอนนี้ฟรี) ถ้าคุณอยู่ที่โบกี้สุดท้าย แล้วมองผ่านกระจกหลังรถออกไป เวลาผ่าน ตลาด พอรถไฟผ่านไป พ่อค้าแม่ค้าก็จะกลับมาตั้งร้านเหมือนเดิม ชนิดไล่หลังรถไฟกันเลยทีเดียว
3. รถประจำทาง,รถตู้ บริษัท ขนส่ง จำกัด เปิดบริการเดินรถกรุงเทพฯ-สมุทรสงคราม ลงที่ตลาดแม่กลองได้เลย โดยมีรถจากสถานี ขนส่งสายใต้ ตั้งแต่เวลา 05.50-21.00 น. โทร. 0 2435 1199, 0 2435 5605 รถปรับอากาศ (ดำเนินทัวร์) โทร. 0 2435 5031 หรือนั่งรถตู้จากอนุสาวรีย์ชัย สายแม่กลอง มีรถออก ทุกชั่วโมง ไปลงที่ตลาดแม่กลอง